物质学院杨晓瑜课题组实现有机催化氮杂螺烯对映选择性合成

近日，上海科技大学物质科学与技术学院杨晓瑜课题组在不对称有机催化领域取得突破，实现了多氮杂螺烯的催化不对称合成，研究成果在国际学术期刊《自然-通讯》（Nature Communications）上在线发表。

螺烯是由邻位稠合芳香环构成的螺旋形手性分子，凭借独特手性骨架在多领域备受关注。与纯苯环构成的碳螺烯不同，氮杂螺烯因骨架中引入含氮芳香环，分子电子性质、氧化还原特性与配位能力得到显著优化，在手性诱导、不对称催化、手性发光材料等方向展现重要应用潜能。长期以来，单一对映体氮杂螺烯主要依赖色谱拆分或化学计量试剂拆分获取，迫切需要发展高效直接的催化不对称合成方法。

不对称有机催化具有环境友好、条件温和、操作简便等优势，为螺烯不对称合成提供了高效新路径。杨晓瑜课题组长期聚焦有机催化芳胺不对称反应与新型手性分子构建，此次成功发展首例手性磷酸催化的不对称Pictet–Spengler 串联反应，实现了新型吡咯并 [2,3-c] 吡啶骨架氮杂螺烯的高对映选择性合成。当使用醛作为反应组分时，该反应历经Pictet–Spengler环化及空气介导的氧化芳构化过程，通过动态动力学拆分高效构建了氮杂[7]螺烯；而当使用靛红作为反应组分时，反应则经一个扩环重排过程，以高立体选择性合成了具有额外七元环稠合结构的手性氮杂螺烯。

杨晓瑜课题组还对合成的新型手性氮杂螺烯开展了系统应用研究：含伯胺的目标分子可直接作为手性胺催化剂，应用于醛的不对称亲电胺化反应，在产率和对映选择性上表现优异（图1c）。此外，基于对该类分子光物理和手性光学性质的深入研究，发现其具有良好的圆偏振发光性质，并可借助分子内吡啶基团实现酸–碱介导的荧光可逆调控。

上科大物质学院杨晓瑜课题组2025届博士生毕业生秦天人和2023级博士生谢万森为本文共同第一作者。上海科技大学为本论文第一完成单位，杨晓瑜教授为本文通讯作者。

图1. 氮杂螺烯不对称合成及其应用

论文题目：Catalytic enantioselective synthesis of azahelicenes via cascade Pictet-Spengler reaction and dehydrogenative aromatization

论文链接：https://doi.org/10.1038/s41467-026-70617-7